Bobby gazdája egy John Gray nevezetű férfi, aki a Greyfriars nevű kerületben lakott a skóciai Edinburgh-ban,  feleségével, Jess-el és fiával, úgy 1850 körül. John bizony kemény földműves munkával kereste a napi betevőt, mi tagadás nem túl sikeresen. Így aztán a 40. életéve környékén a mi Johnunk úgy döntött, hogy megreformálja szegényes életét, s csatlakozott a  szerveződő helyi rendőrség tagjának. John aztán úgy gondolta, unalmas egyedül koptatni a macskaköves utcákat járőrözés közben, így 1856-ban magamellé vette Bobby-t, az éppen aktuális, Skye terrier fajtájú házőrzőjét. Járőrpárosuk naponta rótta a várost, és rendszeresen megszakították utjukat ugyanannál az étteremnél, nap mint nap., A párost jól ismerte az egész város, hozzátartoztak Edinburgh képéhez. Az egyik kemény télen aztán, John egészsége megromlott, egyre nehezebben viselte a zord időjárást, s két évi közös szolgálat után, 1858 február 15-én John elhunyt tuberkolózisban.

John-t a városi köztemetőben temették el, s természetesen Bobby is ott volt a temetési felvonulááson.
A következő napokban látták az emberek, hogy Bobby, nem tud elszakadni a gazdájától, és minden percét John sírjánál tölti. Bobby nem hagyta magát elcsábítani a sírtól, hiába próbálkozotak vele az emberek.
Végül aztán James Brown, az egyházi kertész és a temetőőr készítettek neki egy házikót, ez lett Bobby otthona a következő 14 évben. Régi hagyomány Edinburgh-ban a déli 1 órás ágyúlövés, amelyet a várból adnak le, régi hősök emlékére. Bobby mindennap ebben az időpontban elhagyta őrhelyét, ellátogatott abba a kifőzdébe ahol John-al is megáltak őrjárataik során. Ott a kifőzdés adott neki táplálékot, majd visszatért a sirhoz virrasztani. Hogy mi történt John családjával ebben az időszakban, arról nincs emlék, az Edinburgh-i polgárok viselték gondját Bobby-nak. Természetesen szárnyrakelt Bobby hűségének híre, az emberek felkerekedtek messzeföldön, hogy saját szemükkel lássák a legendás kutyát.

1867-ben egy új törvényt vezettek be, amely tevékenységhez és engedélyhez kötötte a kutyák tartását.
Bobby-nak nemvolt tulajdonosa, elaltatás várt rá. Bobby híre azonban eljutott Sir William Chambers Lord-ig is, aki Edinburgh prépost-ja volt, meglátogatta a kis terriert, és úgy döntött, hogy örökbe fogadja és kifizeti az engedélyt Bobby élete végéig. Bobby kapott egy réz nyakörvet felirattal, amely így szólt:  “Greyfriars Bobby” 1867-től a prépost Úr védelme alatt áll. Ez a nyakörv ma, a Museum of Edinburgh-ban, (Huntley Ház) van kiállítva a nevére gravírozott etetőtállal együtt.

Bobby 1872-ben, 16 évesen halt meg, gazdája sírja melett, miután John Gray halálát követően még 14 évig virrasztott. Tudni kell, egyházi szabályok szigorúan előirják kit lehet eltemetni a megszentelt temetőbe, a kutya nem kerülhetett a gazdája mellé, így a temető egy eldugott zugába került. 1873-ban, Angelia Georgina Burdett-Coutts bárónő, a skót Kutyatartó Szövetség Női Bizottságának Elnöke (RSPCA) , és egy másik kutyabarát egy gránit szökőkutat emeltetett, amelynek a tetejére Bobby életnagyságú szobra került. A szobor még mindig vonzza a látogatókat, ma is látható. A IV. George és Candlemaker Row találkozásánál lévő kifőzde is működik, Bobby életében a Traills Kávéház nevet viselte, melyet a tulajdonos Greyfriars Bobby Inn névre keresztelt át. Greyfriars Bobby-t Edinburgh lakosai igen nagybecsben tartják, a város lakóinak a hűség és odaadás jelképe. Sírját  naponta friss virág ékesíti.
Fejfáján ez áll: Greyfriars Bobby – Meghalt 1872 január 14-én, 16 éves korában – Hűsége, odaadása mindannyiunk számára legyen tanulság.